TuMS § 52 lg 1 ja TuMS § 52 lg 2 p 1 ei välista laenu näol tehtud väljamakse käsitamist ettevõtlusega mitteseotud väljamaksena ega selle tulumaksuga maksustamist, kui tegemist pole krediidiasutusega. Selleks et otsustada, kas laenu andmine on ettevõtlusega seotud või mitte, tuleb hinnata ettevõtja majandustegevust tervikuna, laenu vastavust tavapärastele tingimustele ning suunatust tulu saamisele. Ka seotud isikute vaheliste laenude puhul tuleb laenu andmist hinnata eelpool loetletud kriteeriumitest lähtuvalt. Kui selliste isikute vahelise laenu andmise puhul ei kohaldu TuMS § 50 lg 4 ja § 51 lg 4, tuleb laenuna tehtud väljamakse ettevõtlusega seotuse hindamisel muuhulgas vaadelda ka lepingupoolt muid omavahelisi suhteid.
Tulumaksuga maksustamine TuMS § 52 lg 2 p 1 alusel on õigustatud eelkõige siis, kui laenulepingu tingimustest ja laenu kasutamisest nähtub, et laenu ei kavatseta tagasi maksta või see osutub ilmselgelt võimatuks.
MKS § 84 võimaldab majandusliku tõlgendamise meetodi abil käsitleda laenu andja poolt laenu andmisena kvalifitseeritud tehingut vastavalt selle tegelikule majanduslikule sisule. Ka laen, mis algselt on ettevõtlusega seotud, võib pärast laenulepingu tingimuste hilisemat muutmist (näiteks tagasimakse tähtaja pikendamine vms) osutuda ettevõtlusega mitteseotuks ning kuulub siiski tulumaksuga maksustamisele.